拜仁慕尼黑于2013年1月公布瓜迪奥拉将执掌球队，那时大家对他寄予的厚望十分清楚。
德甲霸主近年经历诸多挫折，多特蒙德在克洛普带领下连续夺冠，拜仁四个赛季仅获一次联赛冠军，欧冠奖杯自2001年后未曾染指，2012年主场挑战切尔西本被看好的局面，最终却走向反面。
瓜迪奥拉志向清晰，他意图重振拜仁的辉煌，再次确立球队在德甲的领先优势，并且要达到欧洲的顶峰，这与他执教巴萨时的成就相仿。
但情况在海因克斯赢得三连冠后发生了逆转。瓜迪奥拉的目标不再是打造新队伍，而是要继续掌控奖杯。这一转变也早早预示了他在拜仁的职业生涯结果：既有成就，也有挫折。
拜仁将夺取德甲桂冠看作是水到渠成的结果，而非惊天动地的功绩。自1969年开始，该队已经斩获30次联赛最高荣誉，平均每两年就能成功一次。在这一点上，瓜迪奥拉的表现令人满意球迷网，他执掌帅印的第一个赛季，就刷新了赛季内提前问鼎的纪录。
此外，他正对球队进行着系统性的调整，格策和蒂亚戈的加盟，使瓜迪奥拉得以着手将拜仁的打法调整得更加符合他个人的理念，这种变化在首场比赛中就已显现，相比施魏因斯泰格，蒂亚戈获得了更多的信任，瓜迪奥拉接着又进行了些微的变动，让拉姆在防守中担任了关键角色。
拜仁在第二个赛季时，德甲赛场上的领先地位愈发显著，莱万加盟并且阿隆索接替克罗斯，这让瓜迪奥拉的战术运用变得更加得心应手。
瓜迪奥拉的最后一季同样成就了联赛的辉煌，他们再度以十分的领先姿态捧起冠军奖杯。本土赛场的胜利毋庸置疑，然而赛事本身的水准却引发人们思考。瓜迪奥拉年年都能斩获联赛桂冠，与此同时多特蒙德的核心成员总是不断流失。
值得注意的现象是，瓜迪奥拉麾下引进的诸多球员，在其离职之后极少继续担任球队的核心成员，仅有基米希与莱万二人例外。
此时此刻，拜仁在欧冠赛事中，已连续三年止步半决赛阶段，这种境遇算不算是一种挫败？要知道，瓜迪奥拉是在一支刚刚夺取过欧冠荣誉的队伍基础上，开始其执教生涯的，因此，很难对这一观点置之不理。
瓜迪奥拉连续三个赛季败给了三支西甲劲旅。首先是皇家马德里，两回合交锋以五比零大胜拜仁。随后是巴塞罗那，在诺坎普球场，瓜迪奥拉采用控球战术，试图让MSN无法得分，但事与愿违。卡拉格对瓜迪奥拉的阵型调整表示困惑，认为用三后卫体系来应对MSN，实在太大胆太冒险了。
瓜迪奥拉执掌拜仁的三年期间，存在诸多令人费解的方面，这段合作堪称非同寻常。他是一位战术理念极为特殊的教练，其理念与拜仁的固有风格大相径庭。试图凭借个人力量扭转拜仁百年的传统，显然是力不从心。尽管如此，他在三年内带领球队赢得联赛冠军三次，以及两次实现双冠伟业，这依然证明了他的成功，毕竟这种统治力在拜仁已经许久未曾出现。
但是，瓜迪奥拉在德国的那段日子，缺少其他俱乐部的竞争压力，这间接促成他在德甲的强势表现。他和在曼城取得的成就截然不同，在英超联赛，他让蓝月亮成为了夺冠的最大有力争夺者，而且在此之前，曼城并没有夺冠的历史。这个赛季，曼城再次在赛季过半时成为领头羊，他们的夺冠步伐依然非常快。
他每逢紧要关头便常有奇思妙想，这导致他在拜仁慕尼黑和曼城遭遇挫折。在欧冠决赛对阵切尔西时，瓜迪奥拉教练选择不启用防守型中场，罗德里与费尔南迪尼奥均未获得出场机会，这种部署显得十分费解。
佩普在拜仁是个矛盾体，他能带领球队赢得锦标，却总在关键时刻暴露短板。曼城依旧保有恒心，不过他们的追求愈发明确，就是要夺取欧洲冠军联赛的荣誉。
