AC米兰作为老牌劲旅，在意甲联赛中取得了亚军成绩，从而时隔八年重获参加欧洲冠军联赛的资格。这支球队历史上曾七次捧起欧冠奖杯，在欧冠夺冠次数统计中位列第二位仅次于皇家马德里。在最近几年无缘欧冠赛事的时期，AC米兰经历了令人难以置信的八次教练更换。
由于先前几个赛季的欧洲赛场积分积累不足，AC米兰在下赛季欧冠32队抽签仪式上，会被分配到第四级别的种子队伍之中。
阿莱格里和西多夫
AC米兰最近一次赢得欧洲冠军联赛资格是在2012-2013赛季收官时，当时名帅阿莱格里率队获得意大利足球甲级联赛第三名。彼时赛事规则规定，意甲联赛只有前两名可以直接晋级欧冠小组赛，第三名则需通过欧冠附加赛才能争夺参赛资格。2013至2014赛季欧冠附加赛中，AC米兰总比分以4比1战胜埃因霍温，得以晋级小组赛阶段，博阿滕打入了两个进球，沙拉维贡献了一个进球，“巴神”巴洛特利也有一球入账。
阿莱格里于2014年1月卸任，接替他职位的是AC米兰的传奇西多夫，该队在那届欧冠中换过两位教练。他们参加小组赛的战绩是H组第二，与西甲霸主巴塞罗那交手时战平一场，失利一场，主场和对手1比1握手，客场则1比3败北。
AC米兰在八分之一决赛碰到了马德里竞技，前皇马球员西多夫碰到了以前的同城对手，AC米兰首回合在主场输给了马竞，比分为零比一，第二回合在客场输得更加惨重，比分为一比四，他们上次参加欧冠是在二零一四年三月十二日。
球队更换领队后情况未有改善，AC米兰在2013至2014年那个赛季仅取得意甲联赛第八名，代理主教练西多夫在赛季结束后离任，AC米兰另一位知名球员因扎吉接过了球队教鞭。这位被球迷称为“九爷”的前锋，其教练才能却备受质疑，2014至2015年赛季率队仅获意甲联赛第十名，执教一个周期便被解职。
后来，AC米兰的主教练换成了米哈伊洛维奇，接着是布罗基，再后来是蒙特拉，球队在意甲联赛中的排名一直不稳定，总是在第六名和第七名之间浮动，离获得欧洲冠军联赛的参赛资格还有很大差距，AC米兰的传奇球星加图索在2017年11月开始执掌球队，他的到来恰好让因扎吉和西多夫也加入了教练团队，AC米兰在2007年赢得欧冠冠军时，那场决赛的起始阵容里，加图索、因扎吉、西多夫分别穿着8号、9号、10号的球衣。
加图索和皮奥利
加图索的执教成绩明显强于另外两位教练，2017-2018年期间获得了意甲联赛第六名。2018年8月球迷网，曾经担任AC米兰队长职务的马尔蒂尼被任命为俱乐部体育发展负责人，他与加图索一起为球队提供支持。2018-2019年赛季，加图索指导AC米兰取得了意甲联赛第五名，距离第四名的国际米兰仅差一分，可惜没能获得参加欧洲冠军联赛的资格。
高层对加图索失去信心，他在2019年5月底卸任，詹保罗接任为新教练。詹保罗是AC米兰队史上任期最短的主教练，在2019-2020赛季初期表现非常不理想，2019年10月9日被解职，现任教练皮奥利以"救火员"的身份履新。皮奥利带领AC米兰重新走上上升轨道，上一赛季最终获得意甲联赛第六名。
上赛季收尾时，马尔蒂尼与皮奥利几乎同时面临被免职的风险，全靠核心球员伊布和恰尔汗奥卢极力维护才得以留任岗位。本赛季初期，AC米兰表现抢眼，持续在意大利甲级联赛积分榜占据领先位置，然而后半程状态下滑最终屈居亚军。马尔蒂尼借助俱乐部顶级球队的声誉以及个人广泛的人脉关系，为球队临时引进了几名实力出众的球员，但现有阵容在即将到来的欧冠赛事中依然存在明显短板。
AC米兰终于再次加入欧冠联赛，由于资金实力受限，马尔蒂尼在本年度夏天仍需努力提升球队阵容强度。皮奥利在本赛季的执教过程呈现起伏状态，其在欧冠赛场上的指导水平将在下一阶段得到验证。(更多新闻资讯，请关注羊城派 )
